IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

BAB I

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN       :

• Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol
• Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida

A. Pre-lab

1. Jelaskan prinsip dari uji Ferri Kloida! Prinsip dari uji Ferri Kloida adalah membedakan antara alkohol dan fenol dengan menggunakan FeCl3 sebagai pereaksi. Dimana FeCl3 akan beraksi jika terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna hitam. Adanya pembrntukan warna menunjukkan indikator bahwa suatu senyawa merupakan fenol. Fenol akan berwarna merah keunguan ketika diberi reagen FeCl3, sedangkan alkohol tidak mengalami pembentukan warna sehingga uji Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Stoker, 2012).

2. Jelaskan prinsip dari uji Lucas! Prinsip dari uji Lucas  adalah membedakan antara alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier, dengan menggunakan reagen yang terbuat dari campuran asam klorida pekat dengan seng klorida.Perbedaan reaktivitas dari tiga jenis alkohol  dengan hidrogen halida akan menentukan jenis dari alkohol. Adapun alkohol tersier akan bereaksi dengan reagen Lucas tanpa proses pemanasan, alkohol tersier bereaksi akan membentuk lapisan keruh yang terpisah. Alkohol sekunder perlu pemanasan untuk memastikan bahwa alkohol sekunder bereaksi ketika diberi reagen Lucas, alkohol sekunder terlarut karena pembentukkan ion oksonium dan akhirnya terbentuk alkil klorida. Sedangkan alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas  (Nep0an, 2012).

3. Jelaskan jenis-jenis alkohol dan berikan contohnya. Berdasarkan atom C yang mengikat –OH, alkohol terbagi atas 3 jenis, yaitu: 1.      Alkohol primerAlkohol primer adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon primer. Atom karbon primer adalah atom karbon yang mengikat satu atom karbon lain. Alkohol primer apabila dioksidasi menghasilkan aldehid dan bila dioksidasi lagi menghasilkan asam karboksilat. 2.      Alkohol sekunder Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon sekunder.Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain. Alkohol sekunder dioksidasi akan menghasilkan keton. 3.      Alkohol tersier Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lain. Alkohol tersier tidak terjadi oksidasi karena tidak ada atom H yang terikat pada atom karbinol (Ghalib, 2010).

4.      Apa yang dimaksud dengan alkohol alifatik dan fenol? Jelaskan dan sertakan gambar. a.       Alkohol Alifatik Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi olehikatan hidrogen. Memiliki gugushidroksi (-OH) dan melekat pada rantaikarbon jenuh atau rantaikarbon alifatikdan bersifat polar seperti air. Alkohol juga dapat dibuat dengan mereduksi senyawa karbonil dan alkena. Berdasarkan strukturnya alkohol dapat dibagi tiga, yaitu alkohol sekunder, alkohol primer dan alkohol tersier. Ketiga alkohol tersebut dapat dibedakan dengan melalui reaksi reagen lucas. Alkohol merupakan zat tidak berwarna. Alkohol suku rendah (sampai C₃) adalah cairan enceryang dapat tercampur dengan air dalam segala perbandingan. Alkohol suku sedang menyerupaiminyak. Semakin panjang rantai atom C semakin rendah kelarutan dalam air. Makin panjangrantai C makin tinggi titik cair dan titik didih. Gugus hidroksil mengakibatkan alkohol bersifat polar (Rasyid,2009). b.      Fenol Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.(Fessenden R.J : 1986) Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –Ol. Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu : 1.      Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat. 2.      Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak. 3.      Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3. 4.      Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10 (Kelter, 2008).

B. TINJAUAN PUSTAKA

1. Fenol
   Rumus molekul Fenol adalah C₆H₅OH dan berat molekulnya sekitar 94,11 gr/mol. Fenol berbentuk zat kristal atau solid, tak berwarna yang memiliki bau khas atau berbau aromatik dan tajam. Fenol digunakan sebagai antiseptik, pembuatan asam pikrat, asam salisilat, resin, pembuatan pewarna dan lain-lain. . Fenol memiliki titik didih 182°C dan titik leleh 42°C. Sifat kimia yang paling penting dari fenol adalah bahwa tidak seperti alkohol, mereka bersifat asam. Fenol memiliki nilai Ka sekitar 10-10 (pKa = 10), yang membuat fenol bersifat asam lemah, jauh lebih kuat dari air tetapi jauh lebih lemah dari asam karboksilat (pKa sekitar 5). Fenol larut dalam etanol (1%), larut dalam kloroform, larut dalam eter, larut dalam gliserol, dan dalam minyak. (Sitorus,2008).
2. Metanol
   Metanol adalah cairan yang tidak berwarna atau jernih, oleh karena itu, kita harus berhati-hati bila berada dekat metanol yang terbakar untuk mencegah cedera akibat api yang tak terlihat. Etanol juga bersifat mudah menguap, dan mudah terbakar, api dari metanol biasanya tidak berwarna. Methanol memiliki berat molekul 32 gr/mol dengan rumus molekul CH₃OH, memiliki densitas 0.7918 g/cm³. Metanol dapat dibuat dengan mereaksikan hidrogen dengan karbon monoksida atau karbon dioksida. Methanol tergolong sangat beracun, dengan dosis 30ml dapat menyebabkan kebutaan permanen atau bahkan kematian. Metanol banyak dipakai pada industri sebagai starting material pembuatan berbagai bahan kimia, sebagai cairan pembersih kaca mobil, pembersih karburator, antibeku, toner mesin fotokopi, dan bahan bakar. Api dari metanol biasanya tidak berwarna (Ratna, 2010).
3. Etanol 
    Etanol adalah alkohol primer.  Etanol atau yang sering disebut dengan etil alkohol, alkohol solut, alkohol murni atau alkohol saja. Etanol memiliki rumus molekul C₂H₅OH, dengan berat molekul 64,51gr/mol. Pada suhu kamar etanol berupa zat cair bening, mudah menguap dan berbau khas.  Etanol dapat ditemukan dalam spritus, alkohol rumah tangga (untuk membersikan luka) dan minuman yang beralkohol. Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, dan senyawa organic yang lainnya. Dalam penyimpanannya harus dalam wadah yang tertutup  Berdasarkan sifat fisikanya etanol dipengaruhi oleh:  keberadaan gugus hidroksil, pendeknya rantai karbon etanol, gugus hidroksil dapat berpartisipasi ke dalam ikatan hidrogen, sehingga membuatnya cair dan lebih sulit menguap dari pada senyawa organik lainnya dengan massa molekul yang sama (Stoker, 2012).
4.  2-Propanol 
   Senyawa 2-propanol memiliki rumus molekul (CH₃)₂CHOH dan titik didihnya 82,3^oC. 2-propanol sering disebut alkohol, isopropil alkohol, berguna untuk mendinginkan kulit dengan penguapan. Dengan demikian membantu untuk menurunkan demam . Zat ini dapat mengeras di kulit dan mengurangi ukuran pori-pori dan membatasi sekresi. Zat ini digunakan sebagai pelarut untuk kosmetik , parfum dan krim kulit (Kelter, 2008).
5.    FeCl3
   
   Besi (III) klorida, atau feri klorida dengan  berat molekul 162,2 gr/mol. Feri klorida  memiliki titik lebur yang rendah dan mendidih pada suhu 315°.Feri klorida umumnya digunakan dalam pengolahan limbah, produksi air minum maupun sebagai katalis, baik di industri maupun di laboratorium. Feri klorida bersifat berbuih diudara lembab karena munculnya HCl yang terhidrolisis membentuk kabut. Setelah itu FeCl3 mengalami hidrolisis jika dilarutkan dalam air yang merupakan reaksi eksotermis. Hidrolisis ini menghasilkan larutan yang coklat, asam dan korosif yang digunakan sebagai koagulan pada pengolahan limbah dan produksi air minum. Warnanya kristal tergantung pada sudut pandang, jika terkena refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi dengan transimsi kristal berwarna ungu-merah. Prinsip analisa tes Ferri Klorida adalah dengan senyawa aromatik, dimana FeCl3 akan beraksi jika terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna hitam, sehingga uji Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol  (Ghalib, 2010)  (Cairns, 2010).
6.  HCl HCl atau asam klorida adalah larutan akuatik dari gas hydrogen klorida. HCl termasuk asam kuat dan terdapat di asam lambung dalam jumlah kecil. HCl adalah larutan dan cairan yang bersifat korosif. HCl digunakan sebagai bahan untuk pembersih rumah, produksi gelatin dan aditif makanan (Ansel, 2010).
7. ZnCl₂ 
   ZnCl2 (seng klorida) merupahkan asam lewis, jika ditambahkan dengan asam klorida menyebabkan keasaman pada larutan (Cairns, 2010).
8. Aquades
   Aquades merupakan cairan atau air yang biasanya digunakan di dalam laboratorium sebagai pelarut atau bahan yang ditambahkan saat titrasi. Aquades adalah air hasil destilasi atau penyulingan, sama dengan air murni dan tidak ada mineral-mineral lain. Nama lain aquades adalah air suling, berat molekunya sekitar 18,20 gr/mol dan rumus molekulnya adalah H₂O, yang berarti dalam 1 molekul terdapat 2 atom hidrogen kovalen dan atom oksigen tunggal. Molekul pada H₂O berbentuk asimetris sehingga memiliki elektronegativitas lebih tinggi dari atom hidrogen. Aquades ini bentuknya cair dan seperti air pada umumnya dan merupakan bahan kimia yang tidak berbahaya bagi tubuh manusia karena memiliki pH netral sehingga tidak menimbulkan efek samping. Aquades ini biasanya berfungsi sebagai pelarut. Karakteristik aquades yaitu cairan jernih tidak berwarna, tidak berbau, dan tidak mempunyai rasa. Dalam penyimpaan sebaiknya di tempat tertutup (Craines, 2013)  (Ansel, 2010).

C.  Diagram Alir

1. Tes Ferri Klorida

Dimasukkan ke dalam 5 tabung reaksi berbeda dan diberi label sesuai nama sampel uji

Dikocok dengan kuat selama beberapa detik

Didingingkan

Diamati terbentuknya kabut selama 15 menit

Jika larutan tidak berkabut selama 15 menit, maka dihangatkan/dipanaskan dengan suhu 60⁰C selama 10 menit dengan menggunakan hot plate stirer

2. Tes Lucas

Dimasukkan pada tabung reaksi

Dikocok

Diamati perubahan warna tiap larutan

C. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN

a.       Tes Lucas

Sampel	Sampel+Reagen Lucas	Hasil Uji (+)/(-)
Metanol	Tidak terjadi reaksi	(-)
Etanol	Tidak terjadi reaksi	(-)
2-propanol	Terbentuk kabut	(+)
enol	Tidak terjadi reaksi	(-)

b. Tes Ferri Klorida

Sampel	Sampel+Reagen Ferri Klorida	Hasil Uji (+)/(-)
Metanol	Tidak terjadi reaksi	(-)
Etanol	Tidak terjadi reaksi	(-)
2-propanol	Tidak terjadi reaksi	(-)
Fenol	Terbentuk larutan berwarna ungu gelap	(+)

  

D. PERTANYAAN

1. a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Prinsip analisis uji lucas adalah membedakan senyawa alkohol primer, sekunder dan tertier dengan reagen yang terbuat dari campuran asam klorida pekat dengan seng klorida. Dimana ZnCl₂ berfungsi sebagai katalis asam lewis, HCl berfungsi untuk melarutkan alkohol dan menyumbangkan atom Cl^- pada pembuatan alkil klorida dan Cl₂ berfungsi sebagai katalisator pada reaksi Lucas dan membantu dalam proses pemekatan warna reagen Lucas itu sendiri. Dalam reagen ini alkohol primer tidak bereaksi, alkohol sekunder bereaksi sedikit dan lambat ditambah dengan pemanasan dan alkohol tersier dapat bereaksi cepat meskipun tanpa pemanasan. Reaksi positif ditandai dengan terbentuknya kabut dan terbentuk dua lapisan pada sampel (Subandi, 2010).

Dalam praktikum ini, langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan alat dan bahan. Alat yang disiapkan antara lain tabung reaksi, rak tabung reaksi, pipet tetes, pipet ukur, beaker glass, sumbat gabus dan waterbath. Bahan yang digunakan antara lain aquades, metanol, etanol, 2-propanol, larutan fenol dan reagen Lucas. Setelah alat dan bahan disiapkan, kemudian praktikum dimulai dengan menaruh sampel berupa metanol, etanol, 2-propanol dan larutan fenol ke dalam masing-masing tabung reaksi sebanyak 0.5 ml menggunakan pipet tetes. Selanjutnya kedalam masing masing tabung reaksi yang telah berisi sampel dimasukkan reagen lucas sebanyak 3 ml dan langsung ditutup menggunakan sumbat gabus. Kemudian dikocok ditunggu 15 menit dan diamati perubahannya apakah terbentuknya kabut atau tidak. Jika larutan tidak terbentuk kabut maka dipanaskan pada suhu 60⁰C selama 10 menit. Kemudian diamati lagi perubahannya dan diperoleh hasil.

Dari data hasil percobaan yang telah diperoleh, pada sampel fenol yang semula berwarna bening setelah didiamkan 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit tidak ada perubahan, artinya hasil uji reagen lucas dengan fenol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa fenol tidak bereaksi dengan reagen Lucas. Selanjutnya pada sampel 2-Propanol yang semula berwarna bening, pada saat didiamkan sempat terbentuk sedikit kabut dan sedikit keruh, namun karena terjadi sedikit kecelakaan yang menyebabkan tutup tabung reaksi lepas, maka kabut yang sedikit tadi kemungkinan menguap, sehingga setelah dipanaskan selama 10 menit pun tidak terjadi perubahan dan tidak juga berkabut. Kemudian untuk memastikan, percobaan dengan sampel 2-propanol diulangi lagi dari awal, namun hasilnya sama, tidak terbentuk kabut dan dua lapisan pada sampel, artinya uji reagen Lucas dengan 2-propanol adalah negatif. Dalam literatur, reagen Lucas akan menghasilkan kabut dan 2 lapisan pada sampel bila bereaksi dengan alkohol sekunder (jika perlu dilakukan pemanasan). 2-propanol merupakan alkohol sekunder, seharusnya 2-propanol membentuk kabut atau dua lapisan ketika direaksikan dengan reagen Lucas. Kesalahan ini dimungkinkan karena 2-propanol sendiri yang telah lama disimpan sehingga mengalami oksidasi dan pada saat menutup dengan gabus penutup tidak rapat. Selanjutnya sampel metanol, keadaan awal berwarna putih bening dan tidak mengalami perubahan saat didiamkan 15 menit dan setelah dipanaskan selama 10 menit, artinya uji reagen Lucas dengan metanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas. Metanol merupakan alkohol primer. Selanjutnya sampel etanol, pada sampel etanol keadaan awal adalah berwarna bening putih dan ketika didiamkan selama 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit tidak terjadi perubahan, artinya uji reagen Lucas dengan etanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas, etanol merupakan alkohol primer (Cotton, 2010). 

b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Lucas pada identifikasi gugus alkohol

Pada reaksi yang terjadi pada uji lucas ini adalah reagen lucas akan melarutkan alkohol. Gugus OH yang kurang nukleofilik akan terlepas dan bereaksi dengan H⁺ membentuk H₂O. Sedangkan alkohol yang kehilangan OH akan digantikan dengan Cl^- pada reagen Lucas., sehingga terbentuk reagen  alkil klorida. Reaksi antara reagen Lucas dengan alkohol sekunder atau tersier merupakan reaksi subtitusi nukleosiklik SN1. Berikut adalah reaksi yang terjadi dari beberapa sampel yang ditambahkan reagen lucas

a.       Metanol

CH₃OH + HCl                   CH₃OH + HCl

b.      Etanol

C₂H₅OH + HCl                 C₂H₅OH + HCl

c.       2-propanol

C₃H₇OH + HCl                       C₃H₇Cl + H₂O

d.      Fenol 

                  OH + HCl                                OH +HCl

(Yulismansyah, 2015).

2 Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Ferri Klorida dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Prinsip dari uji feri klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada sampel dengan penambahan larutan feri klorida yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan feri klorida. Warna yang diperoleh bergantung pada subtituen yang terikat pada fenol(Rachmawati, 2011).

Dari data hasil praktikum yang telah dilakukan dapat diketahui bahwa pada sampel fenol ketika ditambah reagen warnanya menjadi ungu. Artinya hasil uji feri klorida dengan fenol adalah positif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa fenol akan bereaksi dengan feri klorida yang ditandai dengan terbentuknya warna ungu. Selanjutnya sampel 2-propanol, pada sampel ini setelah ditetesi reagen feri klorida berwarna kuning bening. Artiya uji feri klorida dengan 2-propanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida. Selanjutnya sampel metanol, pada sampel ini ketika ditambah reagen feri korida berwarna kuning bening. Artinya uji feri klorida dengan metanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida. Selanjutnya sampel etanol, pada sampel ini setelah ditetesi reagen feri klorida, warnanya kuning bening. Artinya uji feri klorida dengan etanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida (Achmadi, 2008).

Reaksi Uji feri klorida adalah reaksi substitusi antara sampel dengan reagen feri klorida dimana H⁺ dalam fenol digantikan dengan Fe³⁺ dengan reagen feri klorida. Sedangkan H⁺ yang lepas berikatan dengan Cl^- membentuk HCl. Sedangkan Fe³⁺ akan berikatan dengan cincin benzen membentuk FeO yang dapat mengubah warna dari kuning transparan menjadi ungu, yang menandakan hasil uji positif. Fenol memiliki substituen OH, sehingga perubahan warna yang terjadi adalah ungu. FeCl₃ akan beraksi jika terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna ungu, sehingga uji Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol. Berikut adalah reaksi ferri klorida dengan beberapa sampel yang digunakan :

a.       
Metanol

CH₃OH + FeCl₃                      CH₃OH + FeCl₃

b.      Etanol

C₂H₅OH + FeCl₃                      C₂H₅OH + FeCl₃

c.       
2-propanol

C₃H₇OH + FeCl₃                     C₃H₇OH + FeCl₃

d.      Fenol

                OH + FeCl₃                  Fe (O                   )₃ +HCL (Sanjay, 2010).

E. PEMBAHASAN

1. Uji Lucas

1.1 Prinsip Uji Lucas

Prinsip dari uji Lucas yaitu mengidentifikasi jenis alkohol dengan penambahan reagen Lucas dimana akan terjadi reaksi substitusi antara gugus OH pada alkohol dengan Cl pada reagen. Sehingga terbentuk alkil klorida yang tidak larut. Reagen Lucas terdiri dari senyawa HCl dan ZnCl₂. HCl berfungsi sebagai pelarut alkohol dan menyumbangkan Cl^- pada pembuatan alkil klorida. Sedangkan ZnCl₂ berfungsi sebagai katalis dan membantu proses pemekatan warna (Achmadi, 2008).

1.2 Analisa Prosedur

Dalam praktikum uji Lucas hal pertama yang dilakukan yaitu menyiapkan alat dan bahan. Alat yang disiapkan antara lain rak tabung reaksi sebagai tempat tabung reaksi, tabung reaksi sebagai tempat sampel, beaker glass sebagai tempat waterbath, pipet ukur untuk mengambil sampel dan reagen, sumbat gabus untuk menutup tabung reaksi agar sampel tidak menguap dan waterbath sebagai pemanas. Bahan yang digunakan antara lain metanol, etanol, 2-propanol, fenol dan reagen Lucas. Setelah alat dan bahan disiapkan, kemudian praktikum dimulai dengan memasukkan 0,5 ml sampel berupa metanol, etanol, 2-propanol dan fenol ke dalam 4 tabung reaksi yang bersih dan kering dan telah diberi label sesuai sampel dengan menggunakan pipet ukur. Lalu dengan cepat tabung reaksi ditambahkan 3 ml reagen Lucas menggunakan pipet ukur dan langsung ditutup menggunakan sumbat gabus supaya sampel tidak mudah menguap. Kemudian dikocok selama beberapa detik lalu diamati setelah 15 menit, apakah terbentuk awan atau kabut pada masing-masing sampel. Jika sampel tidak terbentuk kabut, maka semua sampel dihangatkan pada waterbath selama 10 menit dengan suhu 60 °. Kemudian diamati lagi perubahan yang terjadi. Catat hasil pengamatan pada data hasil pengamatan dan percobaan.

1.3 Analisa Hasil

Dari data hasil percobaan dan pengamatan  yang diperoleh, pada metanol yang semula berwarna bening setelah didiamkan selama 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit hanya berubah sedikit kuning tetapi lebih dominan bening.  Artinya hasil uji Lucas dengan metanol adalah negatif.  Hal ini sesuai dengan literatur bahwa metanol tidak akan bereaksi dengan reagen Lucas karena metanol termasuk alkohol primer.  pada sampel etanol yang semula berwarna bening setelah didiamkan selama 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit hanya berubah sedikit kuning dan lebih dominan bening. Sama dengan metanol bahwa etanol juga tidak bereaksi dengan reagen Lucas, sehingga hasil uji Lucas negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa etanol tidak akan bereaksi dengan reagen Lucas karena etanol termasuk alkohol primer. Pada sampel 2-propanol setelah didiamkan selama 15 menit hanya berubah sedikit kuning tapi lebih dominan bening. Namun, setelah dipanaskan selama 10 menit terbentuk kabut atau awan sehingga sampel 2-propanol berwarna keruh. Sehingga hasil uji Lucas  dengan 2-propanl positif karena 2-propanol termasuk alkohol sekunder. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol sekunder akan bereaksi dengan reagen Lucas dengan membentuk kabut atau awan dan berwarna keruh setelah dipanaskan, karena terjadi reaksi substitusi antara gugus OH pada 2-propanol dengan Cl pada reagen Lucas. Selanjutnya pada sampel fenol, setelah didiamkan selama 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit hanya berubah sedikit kuning namun lebih dominan bening. Artinya hasil uji Lucas dengan fenol adalah negatif.  Hal ini sesuai dengan literatur bahwa fenol tidak akan bereaksi dengan reagen Lucas karena fenol bukan merupakan alkohol alifatik (Subandi, 2010).

1.4 Mekanisme Uji Reaksi Lucas

Pada uji Lucas akan terjadi reaksi substitusi nukleofilik antara gugus OH pada alkohol dengan Cl pada reagen Lucas. Reagen Lucas terdiri dari senyawa HCl dan ZnCl_2. Pada metanol tidak terbentuk awan atau kabut karena metanol termasuk alkohol primer. Alkohol primer adalah alkohol dimana atom C yang terikat langsung gugus OH mengikat satu atom C lain. Sehingga tangan yang dimiliki atom C masih ada 3 untuk mengikat atom H yang menyebabkan energi yang dimiliki cukup besar. Energi ini lah yang mempertahankan alkohol primer agar tidak mudah bereaksi dengan reagen Lucas. Rumus struktur dari metanol yaitu CH₃-OH. Reaksi yang terjadi antara metanol dengan reagen Lucas adalah sebagai berikut:

Metanol

CH₃OH + HCl                   CH₃OH + HCl

Cl^- akan berpindah posisi dengan gugus OH. Sedangkan OH sendiri akan bereaksi dengan H⁺ membentuk molekul air atau H₂O. Sehingga hasil dari reaksi antara sampel dengan reagen lucas adalah alkil klorida dan air (Rudy, 2009).

Pada sampel etanol juga tidak terbentuk awan atau kabut karena etanol juga termasuk alkohol primer. Alkohol primer adalah alkohol dimana atom C yang terikat langsung gugus OH mengikat satu atom C lain. Sehingga   tangan yang dimiliki atom C pada etanol masih ada 3, satu untuk mengikat atom C lain dan yang dua untuk mengikat atom H yang menyebabkan energi yang dimiliki cukup besar. Energi ini lah yang mempertahankan alkohol primer agar tidak mudah bereaksi dengan reagen Lucas. Rumus struktur dari etanol yaitu CH₃- CH₂-OH.

Etanol

C₂H₅OH + HCl                 C₂H₅OH + HCl

Pada 2-propanol Cl^- akan berpindah posisi dengan gugus OH. Sedangkan OH sendiri akan bereaksi dengan H⁺ membentuk molekul air atau H₂O. Sehingga hasil dari reaksi antara sampel dengan reagen lucas adalah alkil klorida dan air (Rudy, 2009).

2-propanol

C₃H₇OH + HCl                       C₃H₇Cl + H₂O

Pada fenol tidak terjadi reaksi dengan reagen Lucas karena fenol bukan merupakam alkohol alifatik. Pada dasarnya uji Lucas hanya untuk membedakan jenis alkohol alifatik baik alkohol primer, sekunder maupun tersier (Rudy, 2009).

Fenol

 

                  OH + HCl                                OH +HCl

2. Uji Ferri Klorida

2.1 Prinsip Uji Ferri Klorida

Prinsip uji Ferri Klorida yaitu mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa dengan penambahan larutan Ferri Klorida yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH- pada fenol dengan larutan Ferri Klorida. Warna yang terbentuk tergantung pada substituen yang terikat pada fenol.  Ferri Klorida akan bereaksi dengan fenol dan membentuk FeO pada cincin benzena dan memberi warna pada sampel fenol. Reaksi yang terjadi pada Ferri klorida merupakan reaksi substitusi antara H⁺ pada fenol dengan Fe³⁺ pada reagen. Reaksi ini akan membentuk kompleks FeO pada cincin benxena yang dapat mengubah warna dari kuning bening menjadi biru keunguan (Wegner, 2008). 

2.2 Analisa prosedur

Dalam praktikum uji Ferri Klorida hal pertama yang dilakukan yaitu menyiapkan alat dan bahan. Alat yang disiapkan antara lain rak tabung reaksi sebagai tempat tabung reaksi, tabung reaksi sebagai tempat atau wadah sampel, beaker glass sebagai tempat aquades, pipet tetes dan pipet ukur untuk mengambil sampel dan reagen. Bahan yang digunakan antara lain aquades, metanol, etanol, 2-propanol, fenol dan reagen Ferri Klorida.

Pertama yang dilakukan yaitu memasukkan 1 ml aquades kedalam empat tabung reaksi yang sudah diberi label menurut sampel, menggunakan pipet ukur. Penambahan aquades bertujuan untuk mengurangi penguapan dan memudahkan pengamatan dengan penambahan volume. Kemudian kedalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan metanol, etanol, 2-propanol dan fenol sebanyak 5 tetes menggunakan pipet tetes. Selanjutnya masing-masing tabung reaksi yang telah berisi aquades dan sampel ditambahkan reagen Ferri Klorida 5% sebanyak 2 tetes menggunakan pipet tetes, kemudian dikocok. Diamati perubahan warna dari tiap sampel.

2.3 Analisa Hasil

Dari data hasil percobaan dan pengamatan yang telah dilakukan, diperoleh bahwa pada sampel metanol ketika ditambah dengan reagen Ferri Klorida hanya berubah warna sedikit kuning dan lebih dominan bening. Artinya hasil uji Ferri Klorida dengan metanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak akan bereaksi dengan FeCl₃(Raspati, 2007). Selanjutnya pada sampel etanol ketika ditambah dengan reagen Ferri Klorida hanya berubah warna sedikit kuning dan lebih dominan bening. Artinya hasil uji Ferri Klorida dengan etanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak akan bereaksi dengan FeCl₃ (Raspati, 2007). Begitu juga pada sampel 2-propanol ketika ditambah dengan reagen Ferri Klorida hanya berubah warna sedikit kuning dan lebih dominan bening. Artinya hasil uji Ferri Klorida dengan 2-propanol adalah negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak akan bereaksi dengan FeCl₃ (Raspati, 2007). Sedangkan pada sampel fenol ketika ditambahkan reagen Ferri Klorida terjadi perubahan warna dari bening menjadi ungu. Artinya hasil uji Ferri Klorida dengan fenol adalah positif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa fenol akan bereaksi dengan Ferri Klorida karena terjadi reaksi substitusi antara H⁺ pada fenol dengan Fe³⁺ pada FeCl₃. Reaksi ini akan membentuk kompleks FeO pada cincin benzena yang dapat mengubah warna dari bening menjadi biru keunguan (Sanjay,2010).

2.4 Mekanisme Uji Reaksi Ferri Klorida

Reaksi yang terjadi pada Ferri klorida merupakan reaksi substitusi antara H⁺ pada fenol dengan Fe³⁺ pada reagen. Reaksi ini akan membentuk kompleks FeO pada cincin benxena yang dapat mengubah warna dari kuning bening menjadi biru keunguan (Rudy, 2009) 

Berikut reaksi beberapa sampel dengan Ferri Klorida.

a.       
Metanol

CH₃OH + FeCl₃                CH₃OH + FeCl₃

b.      Etanol

C₂H₅OH + FeCl₃              C₂H₅OH + FeCl₃

c.       2-propanol

C₃H₇OH + FeCl₃              C₃H₇OH + FeCl₃

d.      Fenol

                OH + FeCl₃               Fe (O                     )₃ +HCL

Alkohol tidak akan bereaksi dengan Ferri Klorida karena uji Ferri Klorida hanya mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa (Sumardjo, 2008).

Penjabarannya sebagai berikut:

 Fe³⁺ akan bereaksi dengan fenol yang kehilangan atom H pada gugus OH nya sehingga membentuk FeO pada cincin benzena. Sedangkan atom H akan bereaksi dengan Cl^- pada FeCl₃membentuk HCl (Sumardjo, 2008).

F. KESIMPULAN

Tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol serta membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida. Prinsip analisis uji Lucas adalah mengidentifikasi jenis alkohol dengan penambahan reagen Lucas dimana akan terjadi reaksi substitusi antara gugus OH pada alkohol dengan Cl pada reagen. Sehingga terbentuk alkil klorida yang tidak larut. Reagen Lucas terdiri dari senyawa HCl dan ZnCl₂. HCl berfungsi sebagai pelarut alkohol dan menyumbangkan Cl^- pada pembuatan alkil klorida. Sedangkan ZnCl₂ berfungsi sebagai katalis dan membantu proses pemekatan warna. Sedangkan prinsip analisis uji Ferri Klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa dengan penambahan larutan Ferri Klorida yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH^- pada fenol dengan larutan Ferri Klorida. Warna yang terbentuk tergantung pada substituen yang terikat pada fenol.  Ferri Klorida akan bereaksi dengan fenol dan membentuk FeO pada cincin benzena dan memberi warna pada sampel fenol. Reaksi yang terjadi pada Ferri klorida merupakan reaksi substitusi antara H⁺ pada fenol dengan Fe³⁺ pada reagen. Reaksi ini akan membentuk kompleks FeO pada cincin benxena yang dapat mengubah warna dari kuning bening menjadi biru keunguan.

Dari data hasil percobaan dan pengamatan dapat disimpulkan bahwa, pada uji Lucas, metanol, etanol dan fenol tidak bereaksi dengan reagen Lucas walaupun sudah didiamkan selama 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit. Artinya hasil uji Lucas terhadap ketiga sampel tersebut adalah negatif. Hal ini membuktikan bahwa alkohol primer dan fenol tidak bereaksi dengan reagen Lucas. Sedangkan pada 2-propanol terjadi reaksi setelah dipanaskan selama 10 menit dengan ditandai terbentuknya kabut atau awan berwarna keruh. Artinya hasil uji Lucas terhadap 2-propanol adalah positif. Hal ini membuktikan bahwa alkohol sekunder akan bereaksi dengan reagen Lucas setelah dipanaskan. Selanjutnya pada uji Ferri Klorida, metanol, etanol dan 2-propanol tidak mengalami perubahan warna yang mencolok setelah ditambahkan reagen Ferri Klorida. Artinya hasil uji Ferri Klorida terhadap ketiga sampel tersebut adalah negatif. Hal ini membuktikan bahwa alkohol alifatik tidak akan bereaksi dengan Ferri Klorida. Sedangkan pada fenol terjadi perubahan warna dari bening menjadi ungu. Artinya hasil uji Ferri Klorida terhadap fenol adalah positif. Hal ini membuktikan bahwa fenol dapat bereaksi dengan Ferri Klorida.

DAFTAR PUSTAKA TAMBAHAN

Achmadi, Suminar Setiati. 2008. Kimia Modern Ed.4. Jakarta: PT Gelora Aksara Pratama

Cotton, F. Albert dan Geoffrey Wilkinson. Kimia Organik Lanjutan Ed.5. Skudai: University Teknologi Malaysia

Rachmawati, Fahrina., Maulita Cut Nuria, dan Sumantri. 2011. Uji Aktivitas Antibakteri Fraksi Kloroform Ekstrak Etanol Pegagan (Centella Asiatica (L) Urb) Serta Identifikasi Senyawa Aktifnya. Yogyakarta: Universitas Gajah Mada

Rudy, J.E. 2009. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Jakarta: Binapura Aksara

Sanjay, S.M. 2008. Engineering Chemistry. New Delhi: University Science Press

Subandi. 2010. Kimia Organik. Yogyakarta : Dee Publish

Sumardjo, D. 2008. Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Studi Strata 1. Jakarta: EGC

Wegner, F. 2008. Enclyclopedia of Chemical Technology. New York: Johr Wiley & Sons

DAFTAR PUSTAKA

Ansel, Howard C., Shelly J Prince. 2010.  Kalkulasi Farmasetik Panduan untuk Apoteker. USA: Penerbit Buku Kedokteran EGC

Cairns, Donald. 2010. Intisari Kimia Farmasi Edisi 4. USA: Penerbit Buku Kedokteran EGC

Ghalib, Ahmad Kholish. 2010. Buku Pintar Kimia. Jakarta: Powerbooks

Kelter , Paul B., Michael D. Mosher, Andrew Scott. 2008. Chemistry: The Practical Science, Vol.10. USA: Cengage Learning

Nepean, Laurent. 2012. General, Organic, and Biological Chemistry. USA: Cengage Learning

Rasyid, M. 2009 . Kimia Organik. Makassar: Universitas Negeri Makassar

Ratna, Diah Sari. 2010. Praktikum Kimia Organik. Bandung: Institut Teknologi Bandung

Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik. Yogyakarta: Graha Ilmu

Stoker, H. Stephen. 2012. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata 1 Fakltas Bioeksakta. Jakarta: EGC